تحضير وتشخيص بعض المشتقات الحلقية غير المتجانسة الجديدة وبعض المشتقات للفورمازان من قواعد شف ودراسة فعاليتها البايولوجية

الباحث

فاطمة نعيم عبد الحسين

المشرف

أ.م.د. نادية صادق مجيد

الجامعة

جامعة الكوفة

الكلية / القسم

التربية للبنات / الكيمياء

الشهادة

ماجستير

السنة

2022

لغة الرسالة

عربي

الكلمات المفتاحية

المشتقات الحلقية غير المتجانسة;الفورمازان;قواعد شف;الفعالية البايولوجية

تضمنت الرسالة تحضير وتشخيص بعض المركبات الحلقية غير المتجانسة الرباعية (بيتا-لاكتام) المحضرة من قواعد شف المشتقة من مركب ازو، وكذلك المركبات الحلقية السداسية غير المتجانسة (الهيدروكوينازولين والثايازينون) ومركبات الفورمازان من قواعد شف المحضرة والمشتقة من مركب الدابسون، وتمت التفاعلات بعدة مسارات. المسار الأول: تحضير مركب الازو (F1) من تفاعل الدابسون مع مركب الكاربونيل (4-أمينو أسيتوفينون)، ثم تحضير مشتقات الازو-ازومثين (F2-F6) بالطريقة التقليدية وبطريقة المايكروويف من مفاعلة مركب الازو مع بعض مشتقات الأمين الأروماتية. المسار الثاني: تحضير مشتقات حلقية غير متجانسة رباعية الحلقة (بيتا-لاكتام) بالغلق الحلقي لمشتقات قواعد شف مع كلورو أسيتيل كلورايد بوجود ثلاثي أثيل أمين. المسار الثالث: تحضير قواعد شف مباشرة من الدابسون بمفاعلته مع عدد من مشتقات الألديهايد في وسط حامضي من حامض الخليك الثلجي لتحضير المشتقات (F10-F16). المسار الرابع: تحضير مشتقات حلقية سداسية غير متجانسة (الهيدروكوينازولين والثايازينون) بالغلق الحلقي لمشتقات قواعد شف مع حامض 2-أمينو بنزويك وحامض 2-مركبتو بنزويك. المسار الخامس: تحضير مشتقات الفورمازان بمفاعلة قواعد شف (F10-F16) مع أمينات أروماتية أولية مختلفة بوجود حامض الهيدروكلوريك المركز في حمام ثلجي. المسار السادس: دراسة الفعالية البايولوجية لجميع المركبات المحضرة ضد أربعة أنواع من البكتريا، نوعان موجبان لصبغة غرام (Staphylococcus aureus و Bacillus cereus) ونوعان سالبان لصبغة غرام (Escherichia coli و Klebsiella pneumoniae)، مع دراسة الإرساء الجزيئي لخمسة من المركبات المحضرة. وشُخصت المركبات المحضرة بمطيافية الأشعة تحت الحمراء (FT-IR) والرنين النووي المغناطيسي (1H-NMR و13C-NMR) ومطيافية الكتلة لاثنين منها.

The thesis included the preparation and characterization of some quaternary heterocyclic compounds (beta-lactam) prepared from Schiff bases derived from the azo compound,as well as heterocyclic compounds (hydroquinazoline and thiazinon) and formazan compounds from Schiff bases prepared and derived from the dapsone compound. The reactions were carried out by several paths. The first path: The first step: It included the preparation of the azo compound (F1) from the reaction of dapsone with the carbonyl compound (4-Amino acetophenon) as in Scheme (1). The second step: preparing the azo-azo-azomethine derivatives (F2-F6) by the traditional method and by the microwave method by reacting the azo compound (F1) prepared in the first step with some aromatic amine derivatives (2-amino-4-nitrophenol, 2-aminopyridine, 4- methoxy-2- nitroaniline,4-bromoaniline) respectively as in Scheme (2). The second path: Preparation of tetracyclic (beta-lactam) heterocyclic derivatives (F2B, F3A, F4H, F5C, F6D) by cyclo-closure of Schiff bases derivatives with chloroacetyl chloride in the presence of triethylamine as in Scheme (3). The third path: This included the preparation of Schiff bases directly from dapsone by reacting it with a variety of aldehydic derivatives, namely (4- DiMethylamino benzaldehye, 3-Methoxy-4-hydroxybenzaldeehyde, 4- Nitrobenzaldehyde, 4-Chlorobenzaldehyde, 2-naphthaldehyde, 4-( methylthio)benzaldehyde) in an acidic medium of glacial acetic acid to prepare the derivatives (F10-F16) as in Scheme (4). Fourth path: Preparation of hexagonal heterocyclic derivatives (hydroquinazoline and thiazinon) by cyclo-closure of the derivatives of Schiff bases in the third route with a compound (2-aminobenzoic acid) to prepare the compounds (F10A-F16A) for the hydroquinazoline derivatives and with the compound (2-mercapto benzoic acid) to prepare the compounds Compounds (F10B- F16B) for thiazinones as in Scheme (5). Fifth path : Preparation of formazene derivatives by denitrifying the derivatives of Schiff bases (F10-F16) with various aromatic primary amines (4-methoxy-2- nitroaniline, 2-aminobenzo[d]thiazole-7-thiol, 4-amino-3- hydroxybenzenesulfonamide, Nitroanline, Sulfadiazine, Hydroxyaniline) in the presence of concentrated hydrochloric acid and in an ice bath (0-5 °C) to prepare the derivatives (F10R-16R) as in Scheme (5). Sixth path: Biological activity study of all compounds prepared using four types of bacteria, namely, two types of Gram-positive bacteria: Staphylococcus aureus, Staphylococcus aureus and Bacillus cereus, Bacillus Sirius, and two types of Gram-negative bacteria, Escheichia coli, Escherichia coli and Klebsieella pneumonia. Molecular Dicking Study of Five of the Prepared Compounds : Seventh path The prepared compounds were characterized by (FT-IR), (1H-NMR), (13C- NMR) spectra and mass spectrometry (Mass) for two of them.

طلب نسخة من الملف

الملفات غير منشورة على الموقع. اترك بياناتك وسيتواصل معك موظفو قسم الشؤون الثقافية والفنون لإرسال النسخة مجاناً.

الاسم

رقم الهاتف

البريد الإلكتروني

الغرض من الطلب (اختياري)

إرسال الطلب