تحضير وتشخيص طيفي لبعض الحلقات غير المتجانسة الجديدة المشتقة من النايتريل وتقييم فعاليتها الحيوية
Synthesis and Spectroscopic Characterization of some New Heterocyclic Rings Derived from Nitrile and Evaluation of their Biological Activity
- الباحث
- فاتن نصيف جاسم
- المشرف
- أ.م.د. حنان فالح محسن
- الجامعة
- جامعة الكوفة
- الكلية / القسم
- التربية للبنات / الكيمياء
- الشهادة
- ماجستير
- السنة
- 2022
- لغة الرسالة
- عربي
- الكلمات المفتاحية
- الحلقات غير المتجانسة;النايتريل;التشخيص الطيفي;الفعالية الحيوية
الملخص
تضمنت الدراسة تحضير عدد من مشتقات الحلقات غير المتجانسة ومن المركبات التي تم تحضيرها ( البيرآزول , الايزوكسآزول , البريميدون , الثايوبريميدون , الاوكسازبين ) وتم تشخيص المركبات المحضرة جميعها بطيف الأشعة تحت الحمراء 1771-11 وُشخصن تسم منها بطيف الرنين النووي المغناطيسي للبروتون "H-NMR و Gib الرنين النووي المغناطيسي للكاربون 170-2114112 وطيف الكتلة Spectroscopy 55 بعدها درن التأثير الحيوي لقسم من هذه المركبات على الخلايا السرطانية 7 ومقارنة تأثيرها مع الخلايا الطبيعية MCF-10A وقد أظهر المشتقان (18,1) نتائج جيدة عن طريق تحديد قيم 1050. وقد تضمنت الدراسة تحضير مشتقات رئيسة ومن خلالها يبدأ تحضير المشتقات الاخرى وقد تم ذلك بمسارين : المسار الاول :- 1- تحضير المشتقفات 8,0 مركبي الآزو عن طريق مفاعلة المشتقات الأمينية (Sulfamethoxazole,Dapsone ( مع قاعدة الازدواج (Malononitrile) . 2- تضمن مفاعلة المركبين B,C مع( 4:5 ثنائي نايترو فنيل هيدرازين , هيدروكسيل أمين هيدر وكلورايد , اليوريا , الثايويوريا , ثايوسيميكاربازايد, , الببرازين, "-أمينو فينول , "-أمينو-ه-مثيل فينون ، مالونايتريل) لتحضير مشتقات الحلقات غير المتجانسة الخماسية والسداسية والسباعية الحلقة (E1-) E9,C1-C9 على التوالي وكما موضح في المخططين (1) ,)2( . المسار الثاني :- 1- تضمن تحضير مركب الآزو 1 عن طريق مفاعلة المشتق الأميني (3-aminoacetophenone) مع قاعدة الازدواج 2-benzimidazolylacetonitrile (Terephthaldehyde ,Indole-3-carboxaldehyde) في وسط قاعدي . 3- تضمن الغلق الحلقي بواسطة مفاعلة المركبين (1,173) مع (حامض الثايوباربتيورك, اسيتو استنالايد, استايل اسيتون , 1-أمينو فينول , 7-أمينو-ه-مثيل فينول , المالونتريل , اثيل اسيتواسيتيت ) لتحضير مشتقات الحلقات السداسية والسباعية (181-18/7,1181-187) على التوالي وكما موضح في المخططين (3) و(4) .
Abstract
This studying included the preparation of a number of heterocyclic derivatives and the compounds that were prepared (pyrazole, isoxazole, primidone, thioprimidone, oxazepine). All of the prepared compounds identified by FT-IR, and some of them were identified by 1H-NMR proton nuclear magnetic resonance spectrum. Carbon-13C-NMR and Mass Spectroscopy . Then the biological effect of some of these compounds on MCF-7 cancer cells was studied And comparing its effect with normal cells MCF-10A, the two derivatives ((E,I) showed good results by determining the values of IC50 .The studying included the preparation of major derivatives, through which the preparation of other derivatives begins. This was done through two paths : The first path : 1. Preparation of the E, C derivatives of the azo compounds by reacting the amino derivatives ((Sulfamethoxazole, Dapsone) with the coupling base (Malononitrile) . 2. The reaction of the two compounds E, C with (4,2-dinitrophenylhydrazine, hydroxylamine hydrochloride, urea, thiourea, thiosemicarbazide, piperazine, 2-aminophenol, 2-amino-5-methylphenol,malontrile) to prepare derivatives of the five, six and seven heterocyclic rings (E1-E9, C1-C9), respectively, as shown in schemes (1), (2). The second path:- 1- It included the preparation of azo compound I by reacting the amino derivative (3-aminoacetophenone) With the 2-benzimidazolylacetonitrile. 2- It included the preparation of the two chalcone compounds (IA, IB) through the reaction of compound I with the derivatives (Terephthaldehyde, Indole- 3-carboxaldehyde) in an alkaline medium. 3- It included ring-closure by reacting the two compounds (IA, IB) with (thiobarbituric acid, acetostenalide, stylacetone, 2-aminophenol, 2-amino-5- methylphe, Malontrile, ethyl acetoacetate) to prepare the derivatives of the hexagonal and heptagonal rings (IA1-IA7, IB1-IB7), respectively, as shown in the schemes ((3, (4)).
طلب نسخة من الملف
الملفات غير منشورة على الموقع. اترك بياناتك وسيتواصل معك موظفو قسم الشؤون الثقافية والفنون لإرسال النسخة مجاناً.