تشييد بعض مشتقات 2-أمينو-1,3,4-ثايادايازول ودراسة فعاليتها البايولوجية
Synthesis of Some 2-Amino-1,3,4-Thiadiazole Derivatives and Study of their Biological Activity
- الباحث
- اياد عبدالله عبد الرحمن البدراني
- المشرف
- جاسم علي عبدالله المعماري
- الجامعة
- جامعة الموصل
- الكلية / القسم
- كلية التربية للعلوم الصرفة / قسم الكيمياء
- الشهادة
- ماجستير
- السنة
- 2023
- لغة الرسالة
- عربي
- الكلمات المفتاحية
- الثايادايازول ; التشييد العضوي ; الفعالية البايولوجية ; المركبات الحلقية
الملخص
في هذا البحث, تم اختيار المركبات AF, A2 و55 التي تم الحصول عليها من خلال مفاعلة الألديهيد مع الثايوسيميكاريازايد .أو من خلال تفاعل الحامض الكاريوكسيلي مع الثايوسيميكاربازايد, كمواد أولية أساسية لما لها من أهمية بايولوجية وأهمية في مجالات Bae , وخاصة في الكيمياء العضوية لامتلاك تراكيبها الكيميائية مجموعة (NHp) فعالة بإمكانها التحول أو الارتباط بمركبات أخرى, اذ تم تحضير أنواع مختلفة من المركبات بواسطة الطريقة التقليدية ويعد قسم من المركبات المحضرة كمركبات وسطية حضر منها عدد اخر من المشتقات الجديدة. تم الحصول على المركبات (A26-A6) من قواعد شيف من خلال التفاعل مع مركبات أحادية الكاربونيل (الديهيدات, كيتونات) أروماتية , أو ثنائية الكاريونيل كيتونات (أليفاتية أو أروماتية). تم تحويل قسم من قواعد شيف الى مركبات حلقية غير متجانسة عن Gab مفاعلتها مع [أزيد الصوديوم, الانهيدريدات (الفثاليك, السكسنيك والماليك), الكلايسين وحامض الثايوكلايكوليك] لإعطاء المركبات (A42-A25) وفي تفاعل آخر لمجموعة الأمين, تم الحصول على مشتقات الايميدات (A44,A43) عن طريق التفاعل مع الانهيدريدات (الفثاليك, السكسنيك) , كما أنه تم الحصول على أميدات ثنائية الكاريونيل من تفاعل المركب AS مع أسيتو أسيتات الأثيل أو بنزوايل أسيتات الأثيل لأعطاء المركبين 445 A465 ومن خلال تفاعل المركب (A44) مع ألديهيدات أروماتية تم الحصول على مركبات الكاريونيل غير المشبعة A47) و 448) التي تمت مفاعلتها مع الهيدرازين أو الثايوريا للحصول على مركبات البايرازول والبيرميدين ثايون (A52 - A49) وعند مفاعلة المركبين A45) و446) مع الألديهيدات الأروماتية الثايوريا أو الكوانيدين هيدروكلوريد في تفاعل من نوع بيجينيللي وتم الحصول على مشتقات البيرميدين (A56~AS3) من جهة اخرى تم تحويل مجموعة الأمين للمركبين A2) و (AS الى ملح الديازونيوم الذي تمت مفاعلته مع مركبات ABLE الكاريونيل (البنزوايل اسيتون, أسيتوأسيتات الاثيل وبنزوايل أسيتات الاثيل) بوجود خلات الصوديوم لإعطاء المركبات -(A62-A57) ومن خلال تكائف المركبات الناتجة مع الهيدرازين أو والفنيل هيدرازين تم الحصول على مشتقات البارازول والبايرازولون المركبات (A74-A63) تم التأكد من الصيغ التركيبية للمركبات المحضرة بالطرق الفيزيائية والطرق الطيفية المختلفة ،(°C-NMR ,'H-NMR ,UV ,IR) وأخيرا تم إجراء اختبار الفعالية البايولوجية aut) حيوي أولي) لعدد من المركبات المحضرة وأظهرت جميع أنواع البكتريا مقاومة تجاه بعض المركبات التي تم اختيارها الا أن العدد القليل من هذه المركبات اظهر فعالية جيدة تجاهها.
Abstract
A In this research, the compounds A2, A4 and A5 obtained through the reaction of aldehyde with thiosimecarbazide or through the reaction of carboxylic acid with thiosimecarbazide were chosen as basic raw materials because of their biological importance and importance in several fields, especially in organic chemistry, because they have a group of chemical structures (NH2) is effective and can transform or bind with other compounds, as different types of compounds were prepared by the traditional method, and some of the prepared compounds are intermediate compounds, from which a number of other new derivatives were prepared. Compounds (A6-A26) were obtained from Schiff bases by reacting with aromatic monocarbonyls (aldehydes, ketones) or dicarbonyl ketones (aliphatic or aromatic). A section of Schiff bases were converted into heterocyclic compounds by reacting them with [sodium azide, anhydrides (phthalic, succinic and malic), glycine and thiocyclic acid] to give compounds (A25-A42). In another reaction of the amine group, imide derivatives (A44, A43) were obtained by reacting with anhydrides (phthalic, succinic) and dicarbonyl amides were obtained from the reaction of compound A5 with ethyl acetoacetate or benzoyl ethyl acetate to give compounds A45 and A46 And through the interaction of the compound (A44) with aromatic aldehydes, unsaturated carbonyl compounds (A47 and A48) were obtained, which were reacted with hydrazine or thiourea to obtain pyrazole and pyrimidine thiones (A49 - A52). And when the two compounds (A45 and A46) were reacted with thiourea aromatic aldehydes or quanidine hydrochloride in a biginelli type reaction to give pyrimidine derivatives (A53-A56). On the other hand, the amine group of the two compounds (A2 and A5) was converted to diazonium salt, which was reacted with dicarbonyl compounds (benzoyl acetone, ethyl acetoacetate and benzoyl ethyl acetate) in the presence of sodium acetate to give compounds (A57-A62). And through the condensation of the resulting compounds with hydrazine B or phenylhydrazine, derivatives of parazole and pyrazolone compounds (A74-A63) were obtained. The structural formulas of the compounds prepared were confirmed by different physical and spectroscopic methods (IR, UV, 1H-NMR, 13C- NMR). Finally, a biological activity test (preliminary biological evaluation) was conducted for a number of prepared compounds, and all types of bacteria showed resistance towards some of the compounds that were chosen, but the small number of these compounds showed good efficacy towards them. --- page 168 [OCR+] --- Synthesis of Some 2- amino- 1,3,4-thiadiazole drivatives and Study of their Biological activity A Thesis Submitted By Ayad Abdullah Abdulrahman Hussein Al-bdrani To The Council of College of Education for Pure Science University of Mosul In Partial Fulfillment of Requirements For the Degree of M.Sc. In Chemistry Supervised by Doctor Lecture Dr. Jasim Ali Abdullah Al-Meamary 2023 A.D. 1445 A.H [OCR of page] Synthesis of Some 2- amino- 1,3,4-thiadiazole drivatives and Study of their Biological activity A Thesis Submitted By Ayad Abdullah Abdulrahman Hussein Al-bdrani To The Council of College of Education for Pure Science University of Mosul In Partial Fulfillment of Requirements For the Degree of M.Sc. In Chemistry Supervised by Doctor Lecture Dr. Jasim Ali Abdullah Al-Meamary 2023 A.D. 1445 A.H --- page 169 [OCR+] --- University of Mosul College of Education for Pure Science Synthesis of Some 2- amino 1,3,4-thiadiazole drivatives and Study of their Biological activity Ayad Abdullah Abdulrahman Hussein Al-bdrani M.Sc. Thesis Chemistry Supervised By Doctor Lecture Dr. Jasim Ali Abdullah Al-Meamary 2023 A.D. 1445 A.H. [OCR of page] University of Mosul لسر College of Education 1 Sees for Pure Science Son sce RSITY OF Synthesis of Some 2- amino 1,3,4-thiadiazole drivatives and Study of their Biological activity Ayad Abdullah Abdulrahman Hussein Al-bdrani M.Sc. Thesis Chemistry Supervised By Doctor Lecture Dr. Jasim Ali Abdullah Al-Meamary 2023 A.D. 1445 A.H.
طلب نسخة من الملف
الملفات غير منشورة على الموقع. اترك بياناتك وسيتواصل معك موظفو قسم الشؤون الثقافية والفنون لإرسال النسخة مجاناً.