تحضير وتشخيص عدد من المركبات الحلقية غير المتجانسة من بعض الحوامض الكاربوكسيلية وتقييم فعاليتها البايولوجية

الباحث

رشا رياض مرعي حسن

المشرف

صالح عويد عبود

الجامعة

جامعة الموصل

الكلية / القسم

كلية العلوم / قسم الكيمياء

الشهادة

ماجستير

السنة

2023

لغة الرسالة

عربي

الكلمات المفتاحية

المركبات الحلقية غير المتجانسة ; الحوامض الكاربوكسيلية ; الفعالية البايولوجية ; الكيمياء العضوية

في هذه الرسالة تم تحضير سلسلة من المركبات الحلقية غير المتجانسة باستخدام حامض البنزيليك (R1) و حامض 4-كلوروفينوكسي الخليك كمواد أولية ، حيث تم تحضير بعض مركبات الثايادايازول والاوكسادايازول والترايازول ومشتقاتها من خلال عدّة محاور أساسية وهي : المحور الأول: تحضير هيدرازونات حامض البنزيليك (R4a-i) من Jeli تكاثف هيدرازايد حامض البنزيليك (R3) مع عدد من مشتقات البنزلديهايد ومن الهيدرازونات المحضرة تم تحضير: 1-مركبات الثايازولدينون (R5a-i) من تفاعل هيدرازونات حامض البنزيليك (R4a-i) مع حامض 2- مركابتوبروبانويك الخليك . 2- مركبات الأوكسادايازولين (1862-1) من تفاعل عدد من هيدرازونات حامض البنزيليك (R4a-e) مع أنهيدريد حامض الخليك . المحور الثاني: تحضير مركبات الثايادايازول ومشتقاتها حيث تتضمن تحضير: Spall -1 2-أمينو ثايادايازول (R7) من تفاعل حامض البنزيليك (R1) مع الثايوسيمكاربازايد بوجود أوكسي كلوريد الفسفور . 2- المركب أسيتامايد ثايادايازول (19) من تفاعل 2-أمينو ثايادايازول (R7) مع كلوريد الأستيل . 3- المركب (5-((4-بروموبنزيلدين)أمينو)-4,3,1-ثايادايازول-2-يل) فنيل ميثانول (R16) من تفاعل المركب 2-أمينو ثايادايازول (R7) مع 4- برومو بنزلديهايد . Spall -4 5- (4كلورو فينوكسي)-4,3,1- ثايادايازول-2-أمين (R20) من خلال تفاعل حامض (4-كلورو فينوكسي الخليك) مع الثايوسيمكاربازايد و بوجود أوكسي كلوريد الفسفور . المحور الثالث: تحضير مركبات الأوكسادايازول ومشتقاتها حيث تتضمن تحضير : 1-المركب 2-أمينو اوكسادايازول (R8) من تفاعل حامض البنزيليك (R1) مع السيمكاربازايد هيدروكلورايد بوجود أوكسي كلوريد الفسفور . 2- المركب أسيتامايد أوكسادايازول (RIO) من تفاعل 2-أمينو أوكسادايازول (RB) مع كلوريد الأستيل . Spall -3 (2- مركابتو -4,3,1-أوكسادايازول 5-يل) داي فنيل ميثانول (R15) من خلال تفاعل هيدرازايد حامض البنزيليك (R3) مع هيدروكسيد البوتاسيوم وثنائي كبريتيد الكاربون. 4- المركب (4كلورو فينوكسي)-4,3,1-أوكسادايازول-2-أمين (121) من تفاعل حامض (4-كلورو فينوكسي الخليك) مع السيمكاربازايد هيدروكلورايد بوجود أوكسي كلوريد الفسفور . المحور الرابع: تحضير مركبات الترايازول حيث تتضمن تحضير : 1- مركبات الترايازول (RI4a-c) من deli هيدرازايد حامض البنزيليك (R3) مع كل من (اليوريا ، 2-كلورو اسيتامايد ، فورمامايد) بطريقة الصهر . 2- المركب 4-أمينو-5-(داي فنيل هيدروكسيل)-4,2,1-411-ترايازول -3-ثايول (R18) من تفاعل Spall بوتاسيوم-2-(2-هيدروكسي -2,2داي فنيل أسيتايل)هيدرازين -1-كاربوداي ثايويت (R17) مع الهيدرازين المائي . المحور الخامس: تحضير مركبات الفا ، بيتا غير المشبعة (R12a-e) من Jeli المركب 71 -أسيتو هيدرازايد (RI) مع عدد من مشتقات البنزلديهايد . المحور السادس: تحضير مركبات الآزو (R19a-c) من خلال تفاعل المركب 2-أمينو ثايادايازول (R7) مع كل من المركبات DAN) انيلين ، اثيل بنزين ، 5,2-داي ميتوكسي انيلين) . أستخدمت الطرائق الفيزيائية والطيفية (30-21124119,+11:,/11-11111) للتحقق من تراكيب المركبات المحضرة في هذه الرسالة. وأخيراً تم فحص الفعالية البايولوجية لعدد من المركبات المحضرة من خلال تأثيرها على ثلاثة أنواع من الفطرياتء، وقد أعطت هذه المركبات Ale Aled ولبعضها فعالية متوسطة ضد الفطريات المستخدمة في الدراسة.

In this thesis, a series of heterocyclic compounds were synthesis using benzylic acid (R1) and 4-chlorophenoxyacetic acid as raw materials, Some thiadiazoles, oxadiazoles, triazoles, and their derivatives were prepared through several basic routes : The first route: synthesis of benzilic acid hydrazones (R4a-i) from the condensation reaction of benzilic acid hydrazide (R3) with a number of benzaldehyde derivatives , followed by the preparation of : 1- Thiazolidinone compounds (R5a-i) from the reaction of benzilic acid hydrazones(R4a-i) with 2-mercapto propionic acid . 2- Oxadiazoline compounds (R6a-i) from the reaction of a number of benzilic acid hydrazones (R4a-e) with acetic acid anhydride . The second route: synthesis of thiadiazoles and its derivatives which includes: 1- The compound 2-amino thiadiazole (R7) by the reaction of benzilic acid (R1) with thiosemicarbazide in the precence of phosphorus oxy chloride . 2- The compound acetamide thiadiazole (R9) by the reaction of 2-amino thiadiazole (R7) with acetyl chloride . 3- The compound (5-((4-bromo benzylidene)amino)-1,3,4-thiadiazol-2- yl)phenyl methanol (R16) by the reaction of 5-amino thiadiazole (R7) with 4-bromo benzaldehyde . 4- The compound 5-((4-chloro phenoxy)-1,3,4-thiadiazole -2-amine (R20) through the reaction of (4-chloro phenoxy acetic acid ) with thiosemicarbazide, in the presence of phosphorus oxychloride . The third route: synthesis of oxadiazoles and its drerivatives where preparation includes: 1- The compound 2-amino oxadiazole (R8) by the reaction of benzilic acid (R1) with semicarbazide in the precence of phosphorus oxy chloride . 2- The compound acetamide oxadiazole (R10) by the reaction of 2-amino oxadiazole (R8) with acetyl chloride . 3- The compound (5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)diphenyl methanol (R15) via reaction of benzilic acid hydrazide (R3) with potassium hydroxide and carbon disulfide . 4- The compound 5-((4-chloro phenoxy)-1,3,4-oxadiazole -2-amine (R21) through the reaction of (4-chloro phenoxy acetic acid ) with semicarbazide , in the presence of phosphorus oxychloride . The fourth route: synthesis of triazoles where preparation includes: 1- The triazoles compounds (R14a-c) via the reaction of benzilic acid hydrazide (R3) with each of (urea,2-chloro acetamide , formamide) by fusion method . 2- The compound (4-amino-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl) diphenyl methanol (R18) by the reaction of potassium -2-(2-hydroxy-2,2- diphenyl acetyl)hydrazine-1-carbo dithioate (R17) with hydrazine hydrate. The fifth route: synthesis of α,- unsaturated carbonyl compounds (R12a-e) via the reaction of the compound N-aceto hydrazide (R11) with a number of benzaldehyde derivitives . The sixth route: synthesis of azo compounds (R19a-c) by the reaction of 5- amino thiadiazole (R7) with each of compounds (N-methyl aniline , ethyl benzene ,2,5-di methoxy aniline). Physical and spectral methods (IR,1H-NMR,13C-NMR) were used to confirm the structure of the products . Finally, biological activity of some synthesized compounds had been tested through their effect on three types of fungals, from the obtained data , it shown that for some of these compounds highly effective and some of them have moderate efficancy against the fungals used in this study .

طلب نسخة من الملف

الملفات غير منشورة على الموقع. اترك بياناتك وسيتواصل معك موظفو قسم الشؤون الثقافية والفنون لإرسال النسخة مجاناً.

الاسم

رقم الهاتف

البريد الإلكتروني

الغرض من الطلب (اختياري)

إرسال الطلب