تحضير بعض المركبات الحلقية غير المتجانسة الجديدة المشتقة من 4-أمينو حامض البنزويك ودراسة فعاليتها ضد البكتريا

الباحث

مها احمد حمد الجبوري

المشرف

عمار حسين عبدالله السبعاوي

الجامعة

جامعة الموصل

الكلية / القسم

كلية العلوم / قسم الكيمياء

الشهادة

ماجستير

السنة

2023

لغة الرسالة

عربي

الكلمات المفتاحية

المركبات الحلقية غير المتجانسة ; 4-أمينو حامض البنزويك ; الفعالية البكتيرية ; الكيمياء العضوية

تضمنت الرسالة تحضير المركبات الحلقية غير المتجانسة الجديدة (ثايازول ، الاوكسازول والترابازول) المشتقة من الهيدرازيد عبر أربعة مسارات مبتدأ بتحضير المادة الأولية (و8)، إذ jis المادة الأولية N-(4-(hydrazine carbonyl) phenyl)-4- methyl benzene GY sulfonamide خطواتء الخطوة الأولى تضمنت تحضير 4-امينو ايثيل بنزويت (By) وذلك من خلال تفاعل 4-امينو حامض البنزويك والايثانول المطلق بوجود حامض الكبريتيك ، وبعدها الخطوة الثانية مفاعلة المركب (By) مع بارا-تلوين سلفونيل كلورايد لينتج لدينا المركب (82) Li Ethyl 4-(4-methyl phenyl sulfonamido) benzoate , الخطوة الثالثة فهي مفاعلة المركب(12)مع الهيدرازين وبوجود الايثانول ليعطي المادة الأوليةالهيدرازايد (Bs) المسار الأول: يتضمن تحضير مشتقات الثايازول (By) والاوكسازول(86) ، ولقد Gilad هذه المركبات من 4-(4-methyl phenyl sulfonamido) benzoate(B)Jelé الإطاطامع اليوريا أو الثايويوريا ليعطي المركبين (Bs) او ٠، (Bs) بعد ذلك إدخالهم في ob deli مع bromide الإعمعطمهدمه:6-،ليعطي المركبين (Bz) (Bo) على التوالي.وكذلك Gites كل من (B10),(Bo),(Bg) SUS yall من Ale lis المركب(182)مع1110561021522106' ليعطي المركب ,1-(4-(4-methy] phenyl sulfonamido) benzoyl) hydrazine Sicarbothiamide(Bs) إدخال (Bg) Spl بتفاعلين مع حامض الكبريتيك ليعطي (و8)ومع هيدروكسيد الصوديوم ليعطي(810). المسار الثاني: يتضمن هذا المسار تحضير المركب Potassium 1-(1-(4-(4-methyl phenyl (يرظ) benzoyl) hydrazinul) ethenethiolate (ه00تستددهم1ناكمن خلال تفاعل المادة الأولية الهيدرازايد (و8)مع هيدروكسيد البوتاسيوم المذاب في الايثانول وقطرات من تنائي كبريتيد الكاربون (52©). بعدها أدخلَ في عدة تفاعلات ليعطي كل من معوضات المركبات 4,3,1- ثايادايازول (Biz) من خلال تفاعله مع حامض الكبريتيك و 4,3,1-اوكسادايازول (Biz) من خلال تفاعله بوجود الايثانول و 4,2,1 تريازول (Byy) من خلال تفاعله مع الهيدرازين المائي. وكذلك يتضمن deli المركب (Bi3) مع p-bromophencyl bromide لينتج لدينا Lads ،(Big) Spall مفاعلة المركب (814) مع كل من كلورو حامض الخليك وثنائي كبريتيد الكاربون / بيريدين الجاف Ly sally ليعطي المركبات الآتية (Biz) (Bie) (Bis) على التوالي. المسار الثالث: يتضمن هذا المسار تحضيرمشتقات جديدة من خلال تفاعل المادة الأولية الهبدرازايد (B3) مع هيدروكسيد البوتاسيوم، وقطرات من ثنائي كبريتيد الكاربون bal المركب (811) وتفاعل (Bs) مع هيدروكسيد البوتاسيوم المذاب بالإيثانول وثنائي كبريتيد الكاربون باستخدام التصعيد لينتج لدينا المركب ٠ (Bis) وأيضاً مفاعلة المركب (B3) مع اسيتايل اسيتون ليعطي المركب (Bao) ومن مفاعلة (Bz) مع بارا-تلوين سلفونيل كلورايد لينتج المركب (و8).أما المركب (Byo) فينتج من مفاعلة (و8)مع فينيل ايزوثايوسيانيد وبعدها أدخل المركب (Bi) في تفاعلين مع كل من هيدروكسيد الصوديوم وحامض الكبريتيك ليعطي المركبين (822) و (Bos) على التوالي . المسار الرابع: يتضمن هذا المسار تحضير المركبات-6)-4)-7/-1/إطاعم-4 (B35-Bo4) substituted-[1,2,4] triazolo[3,4-b][1,3,4] thiadiazolo-3-yl)phenyl benzene sulfonamide بطريقتين ٠ الطريقة الأولى تحضير المركبات ( (B35-Bog من مفاعلة المركب (Byy) مع الحوامض الكاربوكسيلية المعوضة بوجود (POCIs) أما الطريقة الثانية فتضمنت تحضير Bog) OLS pall ,وو8,مو8-ة8) من مفاعلة المركب (Bya) مع كلوريد الحوامض الاروماتية والاليفاتية وبوجود الايثانول. وقد تم تشخيص وإثبات جميع الصيغ التركيبية للمركبات المحضرة من خلال استخدام الطرائق الفيزيائية والطيفية (C-NMR, FT-IR,'H-NMR) وكذلك وضع ميكانيكية مقترحة لكل نوع من التفاعلات المحضرة .

The thesis included the preparation of new heterocyclic compounds derived from hydrazides through four pathways, starting with the preparation of the starting material (B3), as the starting material N-(4- (hydrazine carbonyl) phenyl)-4- methyl benzene sulfonamide was prepared in three steps. The first step included the preparation of Ethyl-4 -amino benzoate (B1) by reacting p-amino benzoic acid with ethanol in present sulfuric acid, then the second step is reacting the compound (B1) with p- toluenesulfonylchloride to produce the compound ethyl 4-(4-methyl phenyl sulfonamido) benzoate(B2). The third step is to react the compound (B2) with hydrazine hydrate in present ethanol to give the starting material (B3). The first path: includes the preparation of thiazole (B7) and oxazole (B6) derivatives. These compounds were prepared from a reactionethyl 4-(4- methyl phenyl sulfonamido) benzoate(B2) with urea or thiourea to give compounds (B4) and (B5), respectively and then enter it into a second reaction withp-bromophencyl bromide to produce compounds (B6) and (B3), respectively. Also, the compounds(B8), (B9), (B10) were prepared from the reaction of the compound (B2) with thiosemicarbazide to give the compound 1-(4-(4-methyl phenyl sulfonamido) benzoyl) hydrazine carbothiamide (B8) and then the introduction of the compound (B8) reacts with the sulfuric acid to give (B9) and the sodium hydroxide to give (B10). The second path: This path includes the preparation of the compound potassium 1-(1-(4-(4-methyl phenyl sulfonamido) benzoyl) hydrazinul) ethenethiolate (B11) through the reaction of the starting material hydrazide (B3) with potassium hydroxide dissolved in ethanol and drops of carbon disulfide. After that, it was introduced into several reactions to give each of the compounds 1,3,4-thiazole (B12) through its reaction with sulfuric acid and 1,3,4-oxazole (B13) through its reaction in the presence of ethanol and 2,4 ,1-triazole (B14) through its reaction with hydrazine hydrate.As well as, the reaction of the compound (B13) with p-bromophencyl bromide to produce the compound (B18) and also from the reaction of the compound (B14) with each of chloro acetic acid, urea and carbon disulfide to give compounds(B15), (B16) and (B17), respectively. The third path: this path includes the preparation of new derivatives through the reaction of the starting material hydrazide (B3) with potassium hydroxide and drops of carbon disulfide to give the compound (B11) and the reaction of (B3) with potassium hydroxide dissolved in ethanol and carbon disulfide using reflux to produce the compound (B13). Also, the reaction of the compound (B3) with acetylacetone to give the compound (B20), and the reaction of (B3) with p-toluenesulfonylchloride to produce the compound (B21). As for the compound (B19), it results from the reaction of (B3) with phenylisothiocyanide, after which the compound ( B19) in two reactions with each of sodium hydroxide and sulfuric acid to give compounds (B22) and (B23), respectively. The fourth pathway: this pathway involves the synthesis of compounds (B25-B36)4-methyl-N-(4-(6-substituted-[1,2,4]triazolo[3,4- b][1,3,4]thiadiazolo-3-yl) phenyl benzenesulfonamide by two methods, the first method included the preparation of compounds (B25-B36 ) from the reaction of the compound (B14) with substituted carboxylic acids in the presence of (POCl3), while the second method included the preparation of compounds ( B24, B25, B36-B37) from reaction of the compound (B14) with chloride of aromatic and aliphatic acids in the presence of ethanol. All the synthesized compounds, have been characterized by physical and spectroscopic methods (FT-IR, 1H-NMR and 13C-NMR), as well as a proposed mechanism for each type of the prepared reactions.

طلب نسخة من الملف

الملفات غير منشورة على الموقع. اترك بياناتك وسيتواصل معك موظفو قسم الشؤون الثقافية والفنون لإرسال النسخة مجاناً.

الاسم

رقم الهاتف

البريد الإلكتروني

الغرض من الطلب (اختياري)

إرسال الطلب